Lucy (Sarah Jessica Parker), giovane psicanalista newyorkese, alla ricerca dell’anima gemella, divide l’appartamento con il migliore amico, Joe (Eric Schaeffer), un pittore indeciso e stralunato, segretamente innamorato di Jane (Elle Macpherson), la bellissima dirimpettaia. Manca solo un mese per il trentesimo compleanno di Lucy e alcuni anni prima lei ed il suo amico avevano deciso che se, per non avessero trovato l’amore per quella data, si sarebbero buttati entrambi dal ponte di Brooklyn. Dopo mille tentennamenti, Joe trova il coraggio di invitare Jane ad una sua personale e Lucy s’imbatte in Bwick (Ben Stiller), un pittore eccentrico con le treccine rasta. E quando tutto sembra volgere al meglio, Lucy e Joe scoprono di essere ancora più insoddisfatti e infelici di prima. Il fatidico giorno Joe si reca sul ponte di Brooklyn per mantenere la promessa fatta; per distoglierlo dai suoi propositi suicidari, Lucy lo raggiunge e scoprono di essere fatti l’uno per l’altra.
Commedia esile e traballante che merita la citazione per la presenza sulla scena di Lucy, simpatica ma insicura e nevrotica psicoanalista che ha in cura un paziente verboso che le ripete, per l’ennesima volta, che non vorrebbe telefonare ad un amico, con il quale è legato da un rapporto di amore –odio, ma che finisce inevitabilmente per cedere a quell’irresistibile impulso e sentirsi poi peggio. Mentre il paziente si racconta, Lucy è nervosa ed irrequieta e, dopo avergli confessato che è insopportabilmente noioso, per mostrargli come può in un baleno liberarsi del suo amico, agguanta il telefono che le è vicino e lo lancia fuori dalla finestra dello studio. Sul finale Lucy, avendo compreso di non essere tagliata per la professione, comunica al ricco genitore che ha deciso di mollare la psicoanalisi e di voler aprire una scuola per bambini insieme a Joe. Senza farne un dramma o chiederle spiegazioni, suo padre con il sorriso sulle labbra, commenta: “Ti vuoi occupare di bambini che vogliono essere grandi e non di grandi che vogliono essere bambini”. Il ritmo langue e l’unica sequenza davvero divertente di tutto il film è quella che mostra Lucy che da dei consigli ai piccoli studenti della classe di Joe in cambio di quindici cents.
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